Nueva York, años treinta. En otro tiempo Noodles y Max habían formado parte de una banda juvenil que trataba de subsistir en los barrios en la urbe neoyorquina. Ahora, Max clama venganza cuando Noodles lo delata a la policía. Por consiguiente, Max contrata los servicios de Frankie, quien a su vez se sirve de un par de sus hombres para eliminar a Noodles. A modo de señal inequívoca de la voluntad de asesinar a Noodles, el par de sicarios acaban con la vida de su novia Eve. Mientras se comete este brutal crimen, Noodles se refugia en el barrio chino, concretamente en una vieja casa reciclada en burdel donde antaño se proyectaba un espectáculo de sombras chinescas. A partir de entonces, Noodles empieza a rememorar aquellos años transcurridos en los Estados Unidos en calidad de hijo de inmigrantes de origen judío. Durante su adolescencia, Noodles conocería a Max, y a Cockeye, sus íntimos amigos con los que crearía su propia banda, capaz de enfrentarse al auténtico cappo del suburbio donde se criaron. Pero al margen de las pequeñas fechorías que cometerían, Noodles rescata de la memoria su primer amor con Deborah, una bella aprendiz de bailarina con aspiraciones a ser actriz en Hollywood, al tiempo que se iniciaría en las prácticas sexuales con la oronda Peggy, a cambio de facilitarle unos pasteles.
